Katherine apareció por primera vez en el teatro Workshop para niños en la producción de la obra Winnie the Pooh a los diez años. Al cumplir los 18 años se mudó a Nueva York, para estudiar interpretación, estudios que pagó trabajando como modelo. Ha actuado en series de televisión como Young Americans (Jóvenes Rebeldes), en la que interpretaba a Jake (Jaqueline) Pratt, una chica que se hace pasar por un chico para poder entrar en un instituto. Participó también en algunos episodios de la serie La Ley y el Orden, también en diversos papeles puntuales en series como CSI o Dexter. Su interpretación más conocida es la deShane McCutcheon en la serie The L Word entre 2004 y 2009.Posteriormente, participó en la serie Three rivers dónde interpretaba a una cirujana que intentaba estar a la altura de su padre fallecido. La serie fue cancelada tras la primera temporada. Desde entonces ha aparecido en papeles secundarios en las películas Todos están bien y "El inocente" estrenada en 2011.Además del cine y de la televisión, también ha trabajado en algunas obras de teatro como "Love lettersCartas de amor), “As you like it” con su prima Gwyneth Paltrow, “Comedy of Art”, “The Theory of Total Blame” y “Morning in the City”.Audicionó en el casting de la película "Boys don"t cry" (Los chicos no lloran) para el papel protagonista, "Brandon Teena", el cuál acabó en manos de la actriz Hillary Swank , quién ganó un premio Oscar por dicho rol.